香港佔中行動周日（10月19日）進入第22天，學聯與港府預訂於下周二對話在即，而旺角連續兩天爆發警民衝突，示威者指責警方過度使用武力，有香港議員表示佔中運動臨界暴動邊緣。
據法新社的報道，在佔中運動的三大示威點之一的旺角，周日凌晨幾十名全副武裝的警察與示威者發生暴力衝突，一些戴頭盔和保護鏡的示威者，手持雨傘，嘗試拉開隔離他們的路障，警察使用警棍擊阻擊示威者，場面衝突混亂。香港官方表示，共有20多人在周日晚間的衝突中受傷，但沒有指明警員和民眾受傷的人數。
法新社記者在現場看到，一些受傷的示威者被用擔架擡走，另有一些人就地接受包紮救治，受傷情況大多是頭部流血、骨折和挫傷等。
示威者和警方對發生衝突的原因提供了不同版本的說辭。警方表示，試圖疏通道路的警察始終節制動用暴力，只是在示威者衝擊時才採用了最低限度的武力，以疏散人群。
而示威者則表示他們並不想衝擊警察，但當他們一起打開象徵此次佔中運動的雨傘，希望在一個路障上擺上這些雨傘時，警察突然襲擊了他們。一名30歲的示威者向法新社記者說，警察毫無理由的用警棍打他們，他至少被擊中了4五次，頭部受傷流血。
在前一天即周六凌晨發生的警民衝突中，官方數字稱有26人被捕，15名警察受傷。
香港要求民主的佔中運動自9月28日警方向示威者使用催淚瓦斯以來強化，一度彙集有數萬人參加，之後，雖然在街頭的佔中規模有所減少，但三周以來保留了旺角在內的三個地點。而佔中運動也絕大部分保持了和平抗爭的做法，但自最近幾天警方開始對一些佔中地點清場以來，氣氛變得緊張，不斷出現暴力衝突，旺角佔中一度被警方清理，但周六又再次被示威者奪回。
面對當前的局勢，香港財政司司長曾俊華周日表示，佔中運動已經到了一個危機的臨界點，呼籲示威者自動撤離，他在其官方博客發文說，我也曾年輕過，理解學生的行動，知道作出撤出選擇並不容易，但他希望在這個危機的關頭有勇氣作出正確的決定。
香港工黨立法會議員張超雄向媒體表示他並不認同佔領行動失控，但他擔心如果政府繼續不與理會，可能使警民對立繼續尖銳化，會逐步走向暴動邊緣，他提出只有政府回應市民訴求才能控制局面。
香港政務司司長林鄭月娥周六曾表示，政府與學聯對話在周二舉行，雙方各派5人參加，歷時約兩小時，嶺南大學校長鄭國漢將擔任對話主持人，並且將對話做現場直播。對於此次對話的效果，大多數分析不包樂觀預期。香港政府堅持對話內容不涉及修改基本法或撤改人大決定，但學聯在周六晚間的聲明，則重申不接受人大框架前設，將在對話中堅持公民提名訴求，並呼籲市民繼續佔領行動。
香港形勢持續僵持之際，人們也在關注北京的態度，尤其是中共18屆四中全會周一即將召開，周六美國《紐約時報》報道指，香港危機中握有指揮權的不是港府，而是中國領導人，同一報道還稱，近日港府總部每天都有一輛掛有跨境車牌的神秘小車進出，往來於港府和北京官員集中的紫荊山莊，對此消息香港政府沒有置評。而就在周日，中國官媒《人民日報》針對香港佔中再次發表文章，批評發起佔中的組織者和幕後操縱者的真正目的是推動“港獨”。呼籲被“推向前線”、對此“陰謀”一無所知的香港學生和市民不要被人利用。