台灣民進民進黨2016年總統參選人蔡英文，於上周五晚上從台灣啟程，開始其名為“點亮台灣，民主夥伴之旅”的十二天訪美的行程 。抵達第一站洛杉磯會晤台胞鄉親及訪問芝加哥後，周二（2日）開始為期3天地華盛頓拜會行程。評論指出，有了2012年的前車之鑒，蔡英文此次美國行，在兩岸關係的論述，將有如接受美國的“面試”。
蔡英文此行將和美國方面就貿易、經濟、國際空間、國防和兩岸關係交換意見，訪問團的成員包括民進黨秘書長吳釗燮、國際事務部主任黃志芳等人同行。
蔡英文31日離開洛杉磯後，抵達芝加哥，受到芝加哥當地的台灣僑界熱烈歡迎。蔡英文是台灣首位到訪芝加哥的總統候選人。
蔡英文在芝加哥時到千禧公園參觀，她還拿着自拍神器和隨行的記者團合拍，畫面相當趣味。
她到芝加哥大學與政治學者座談，拜訪2000年諾貝爾經濟學獎得主赫克曼(James Heckman)，就台灣經濟及教育問題交換意見。
蔡英文表示，她和芝加哥大學學者討論的，主要是台灣的經濟與社會問題，和赫克曼討論的是教育和經濟，尤其針對社會弱勢兒童的教育問題，根據他們長期的研究 和追蹤，如果要防止社會弱勢者在教育上的落差、及改進他們在成長過程中的差距，政府就要採取干預性手段，讓這些小孩一開始就接受最好的教育。
蔡英文在華盛頓停留期間，有一連串不公開行程，預料將與國務院官員、白宮國安會官員會面。
她於美國東部時間六月一日晚間自芝加哥飛抵華府，六月二日正式展開三天華府行程。台灣駐美副代表洪慧珠到機場接機，面對歡迎的僑胞，蔡英文以閩南語表示，雖因天氣因素，降落後還在飛機上等了一陣子，但總算平安抵達，看到台灣同鄉熱情歡迎，她非常感動
對於眾所矚目的兩岸政策， 蔡英文也做相當的準備工作。她在抵達前，就投書美國華爾街日報，提出對外政策「四個支柱」，強調對中關係需要建立開放的溝通管道。
美國華爾街日報六月二日刊出蔡英文以「Taiwan Can Build on U.S. Ties」（台美關係更上層樓）為題的文稿指出，台灣身處於極活躍也極複雜的區域，作為一個極富活力的民主國家，為了要成功的在這個大環境中 前進，台灣需要對未來提出一個開放並具前瞻性的戰略，在與美國擁有健全的經濟、國防、以及人民與人民的關係上，同時與中國保持全面且有原則的互動。
蔡英文在文稿中也提出了台灣未來的對外政策需要一個四管齊下的論述，她說：1）擴大與美國多面向的合作；2）找出台灣可以參與其中並有利於國際社會的國際性計畫；第（3）透過貿易多元化，保護台灣的經濟自主性；4）增進與中國有原則性的互動。
不過台灣總統府2日質疑指出，蔡英文在華爾街日報的投書中全篇未提「維持現狀(status quo)」，更沒說要如何維持現狀，令人質疑她的說法為何前後不一？是不是國內與國外有所不同？
台灣總統府人士強調，蔡英文的文章指出台灣應鞏固對美關係，沒談到如何鞏固兩岸關係，但兩岸關係就是台美關係的重要基礎之一。
台灣總統府人士說，美國國務院東亞助卿羅素（Daniel Russel）去年4月即表示，“台美關係近年來很具建設性，其中兩岸關係的進展具有很大貢獻”；美國國務卿東亞副助卿董雲裳（Susan Thornton）上周也說“穩定處理兩岸關係，已經成為台美緊密合作中的重要因素”，但蔡英文的文章顯然刻意忽略了這項重點中的重點。
美國國務院副發言人瑪麗哈夫女士周一表示，歡迎民進黨主席蔡英文來訪，期待具成效的交流，相信會晤的官員仍在安排中。
對於中方可能的回應，哈夫指出，美國的利益在於和台灣的全面、長久和互惠性夥伴關係，但這與美國的一中政策完全相符，美方持續表示，那是基於三個公報與台灣關係法。
她強調，美方相信能夠支持台灣安全及免於脅迫的自由，推動台灣經濟繁榮，協助台灣民眾在國際社會上享有應有的尊重，與此同時，美國的政策不會有變化，相信美方兩者能做到。
據悉，蔡英文在華盛頓3日的訪問期間，預計將與副國務卿布林肯（Blinken）、國務院東亞局、白宮國家安
全會議、五角大廈、美國貿易代表署與美國在台協會（AIT）華府辦公室等多位官員會晤。不過，最新消息指出，由於國務卿克里在法國騎腳踏車時意外跌傷，副國務卿布林肯得前往歐洲，代為行事，所以這項會面幾率顯得非常不確定。
另外，在民進黨主席蔡英文訪美前夕，許多評論指出，南海主權的講話，將可能是她訪問美國的高爆彈。因為，日前，美國再度拋出要求台灣澄清南海「十一段線」的聲音；由於去年就曾傳出民進黨將放棄對南島爭議島嶼的主權主張。
有學者表示，蔡英文在台灣時，雖曾說「不會放棄太平島的主權」，但如果她輕率處理「十一段線」議題，無疑將對總統選情投入爆炸性的變數。
大家應該記得，在2012年的總統大選，由於美國不支持她的兩岸論述，因而發起對其競選不利的講話。
因此蔡英文本次在美國提出的維持兩岸現狀的論述，美國人是否接受，以及她接下來兩天與美國官員接觸時的表達及論述，都被外界視為如同接受美國的“面試”，也對她的總統競選結果有很大的影響，因此成了各方矚目的焦點。