香港局勢或許處於一個關鍵點，一方面，港府內部開始有不同聲音，公務員開始發聲，特首林鄭月娥似乎正在失去對政府的控制；另一方面，在周六周日接連爆發兩場相當暴力的警民衝突後，中國國務院港澳辦舉行記者會，堅決支持林鄭月娥和警方並宣示“旗幟鮮明地反對和抵制暴力”等三條底線，不少觀察人士預感局勢兇險。
星期天晚上，眾多的示威者繼續與警方對峙，警方大規模施放催淚彈，法新社報道，這可能是香港回歸至今發生的最暴力的場面。但是，北京再次滿足於表達對遭到港人強烈反對的特首林鄭月娥的支持和對香港警方的支持，同時譴責示威者破壞了香港的繁榮。
中國國務院港澳辦發言人稱，目前最緊急的任務是懲罰暴力和非法行為儘快恢復秩序。另一位發言人則稱，任何一個文明社會都不能容忍暴力。上周，中國國防部刻意透露，香港基本法允許在香港特區政府要求下，部署中國軍隊“恢復秩序”，記者今天就此追問中國國務院港澳辦發言人，發言人支支吾吾，讓記者去查詢香港基本法。發言人還譴責“一小撮”人製造恐怖行為，觸及了“一國兩制”的底線。發言人同時指責“一些不負責任的西方人支持示威活動”，並要求外國不得干預內政。並且暗示有人製造陰謀。港澳辦新聞發言人楊光畫出了中國在香港問題上的“三條底線”。他說：“這‘三條底線’就是：絕對不能允許任何危害國家主權安全、絕對不能允許挑戰中央權力和香港特別行政區基本法權威、絕對不能允許利用香港對內地進行滲透破壞的活動。”有分析則認為，恐怕三條中最重要讓北京最擔心的是第三條，“不允許香港對內地滲透破壞”。北京害怕香港人民對民主的訴求在中國大陸傳播開來。
發起二百萬大遊行的香港民陣副召集人梁穎敏則認為：北京這一新聞會形同給警方施暴授權，儘管大赦國際等人權組織已有足夠證據說明警方針對公民濫用權力使用暴力武器的程度不成比例。她說，北京通過這一發布會，重申對香港當局和警方的完全支持，令人非常失望。因為中國國務院完全有辦法讓林鄭月娥辭職，但是他們拒絕這樣做，這意味着他們拒絕承認香港正在發生着什麼，藐視港人因何憤怒而導致數周的運動的真正理由。
香港局勢令人擔心，事情是否正在向最壞的方向發展？已經有些觀察家為出現的暴力化趨向擔心。『北京之春』榮譽主編胡平主張“見好就收”，他擔心：“切忌把很少一部分人的激進口號當作整個運動。200萬遊行者中，有多大比例是認同光復香港時代革命的？想想看，如果北京也認定整個運動已經走到光復香港時代革命的地步，他們會怎麼做？”他還認為：“勇武抗爭，在道義上固然有其正義性，但是我們不可高估其在政治上的有效性，也不可忽視其副作用，尤其是被當局利用、反過來打壓港人自由空間的可能性。”斯坦福大學胡佛研究所高級研究員、政治學者戴雅門教授在發表在紐約時報的『探討香港抗議策略：走向基金的風險』一文中建議香港抗爭者應該宣布運動取得了一定勝利，進行着眼於更長期目標的談判，並為之後的區議會選舉以及立法會選舉做積極準備。這樣，有意義也更長久的民主轉型成功實現的機會才最大。他擔心這場運動的漸趨激進化以及少數人從之前的純粹非暴力策略轉向暴力。他認為，與大陸相比，北京對香港動用軍隊鎮壓的門檻會高得多，但是北京仍然是一個有能力使用強力鎮壓的政權。“一旦北京決定動用軍隊，或者一些與本地安全機器相結合的手段以掌控局勢，很不幸，西方社會將沒有人騎馬來拯救這些香港民主人士，我們沒有能力也沒有法律地位進行干預。”
還有網民擔心，中共的“出兵”的形式很可能是混入香港警隊，這兩天香港警方過度使用武力的頻率明顯增高，應該引起國際輿論關注。北京學者榮劍則表示，中國國務院港澳辦的這番言論，調門比他想的要低。“用‘激進示威者’取代‘暴徒’，趨於理性。提出抵制暴力、守護法治、走出紛爭這三個訴求，應該可以獲得大多數港人認可。問題在於，對於港人提出的五個訴求，沒有回應，對於元朗白衣暴徒不作表態，難以取得港民諒解。所傳不流血，不讓步，看來難以行得通。”
香港警方則指責示威者投擲磚頭、玻璃瓶，油漆罐，警方並且在示威地點找到了弓箭。香港警方的反擊也非常暴力，大規模使用催淚彈和橡膠子彈。
香港的示威活動有越來越暴力的趨向，但是，香港大學法律系副教授、佔中三領袖之一戴耀庭在獄中以書面回答法新社採訪時表示：為什麼港人能夠容忍示威中出現的暴力，這是因為特區政府多年來無視他們和平理性的請願。戴耀庭本人因“雨傘運動”而被判刑16個月，那是一場整體上和平的持續了79天的民主運動，但最後遭致當局清算。
戴耀庭認為幾周前發生的香港立法會被佔領事件是一個轉折點，它意味着一些示威者希望藉助於更強有力的策略來動搖當局。在他看來，政府拒絕向示威者的和平要求做出明確而而直接的回答。
兩個月來，因着反送中運動的興起，當局拒絕回答示威者的要求，跟隨着超大規模的示威行動，以及出現的示威者與警方雙方激烈對峙的暴力行為，香港陷入混沌之中。港人最初要求當局徹底取消修訂『逃犯條例』，因此他們的行動被稱之為反送中行動。他們總共提出五項要求，包括特首林鄭月娥辭職，對警方暴力進行獨立調查，大赦被拘捕的示威者以及撤銷修例。隨着運動的進展，示威者重新提出2014年的改革訴求，建立直選制度。
雨傘運動時期大力傳播公民不服從意識的戴耀庭認為，香港問題的核心是缺乏民主。港人支持的反送中運動是對中共干預的抵制。星期一，另一位入獄的香港反對派梁天琦在自己的臉書上撰文支持示威者時寫到：“公正還沒有到位，你們的內心可能還充滿仇恨，但是我請求你們不要被仇恨主宰”。