美國總統奧巴馬星期天抵達古巴，這是繼1928年美國總統卡爾文-柯立芝訪問古巴之後，88年來首位現任美國總統訪問古巴，被許多媒體評述為美古關係的“歷史性時刻”。在為期三天的訪問期間，奧巴馬定於21日與古巴總統勞爾•卡斯特羅舉行正式會談，並出席勞爾所設的國宴。奧巴馬還將與一些反對派人士對話，並觀看古巴國家隊和坦帕灣光芒隊之間的棒球比賽。
人們看到，在古巴首都哈瓦那老城區街頭，便衣警察和歡迎奧巴馬的海報隨處可見。奧巴馬與古巴領導人卡斯特羅的照片招牌懸掛在街道顯眼的地方。據路透社報道，為了改善路況，古巴方面還緊急鋪設瀝青，填補路面坑洞。
奧巴馬和卡斯特羅於2014年12月同意結束兩國之間長時間的敵對與隔離。美古關係逐漸緩和，於2015年正式恢復外交關係，重開大使館。紐約巴魯克學院古巴問題專家亨肯稱，這次訪問將是奧巴馬任內最後一項重大外交成果，奧巴馬更希望藉着此行，確保美古關係在他卸任後不會逆轉。美國副國家安全顧問羅茲指出，兩位領袖將坦率交流意見，探討如何加強合作，亦會討論包括人權等問題的分歧，但奧巴馬不會與古巴前領導人菲德爾-卡斯特羅會面。白宮發言人歐內斯特表示，奧巴馬希望促使古巴當局改變政策，尊重人權。
有分析人士認為，對古巴而言，與美國關係改善不僅可拉動古巴旅遊業、對外貿易，還可大幅增加僑彙收入，甚至可獲得巨額外資。對奧巴馬而言，美古關係突破將成為奧巴馬最亮麗的外交遺產之一，不過未來還有更多的難題有待化解，譬如歸還關塔那摩海軍軍事基地，關停針對古巴的廣播電視廣播等。要想消融長達半個世紀凝結成的堅冰，無疑還需經歷一段長久、複雜而艱難的過程。
在美國國內，圍繞美國和古巴關係依然存在分歧，特別是對古巴的經濟禁運。只有美國國會才能解除，奧巴馬要求國會撤銷禁令，但被國會共和黨領導層拒絕。批評者指責奧巴馬做出太多的讓步，而美國得到太少的收益。奧巴馬已使用總統行政權力來放鬆兩國貿易和旅行的限制。部分共和黨議員批評奧巴馬訪古是與獨裁者交往，在共和黨內部也支持奧巴馬的呼聲。共和黨亞利桑那州參議員費拉克說奧巴馬做的對。據悉，54名共和黨籍參議員當中，至少15人公開表示支持奧巴馬政府增加與古巴的雙邊貿易或減少美國人出行限制的政策，他們大多來自堪薩斯州等農業作為主要經濟活動的州。此次奧巴馬古巴之行也有共和黨議員隨行。
古巴方面，古巴共產黨機關報《格拉瑪報》日前發表社論說，長期遭美國制裁和敵視的古巴不會為了換取古美關係正常化而改變大政方針，奧巴馬不要期待古巴在政治上讓步。該報重申古巴立場，要求美國歸還竊據已久的關塔那摩海軍基地，解除持續半個多世紀的經濟制裁。
中國國際關係學院副教授、中國與全球化智庫研究員儲殷認為，奧巴馬訪問古巴是作為奧巴馬任期內的標誌性政績工程來設計的。從美國國內看，今年恰逢美國大選年，奧巴馬選在離任之前促成古巴之行或有雙重考量：一方面是為了給自己留下外交遺產；另一方面着眼於美國大選，給自己所屬的民主黨加分。從拉美局勢看，美國與古巴關係雖有改善，但兩國敵意並未完全消融，美古關係仍有待理順。
蘇聯曾經是古巴的重要盟友與後盾，上個世紀六十年代美蘇兩國為了古巴導彈危機幾乎爆發直接武裝衝突。蘇聯解體之後，俄羅斯依然與古巴保持着重要的政治和經濟關係。去年7月俄羅斯總統普京曾訪問過古巴，並減免了古巴百億美元的債務。普京有意加強俄古關係的行動使美國關注其後院的安全問題。對於奧巴馬訪問古巴，俄羅斯外交部消息人士也在第一時間對外表示，奧巴馬首次訪問古巴，不會影響俄羅斯與古巴之間的關係。有分析指出，俄羅斯國內經濟已經深陷危機，而古巴與美國關係升溫無疑令俄羅斯的海外實力再遭重創。俄羅斯在加勒比海的影響力也早已今非昔比，遠遠不及冷戰時期。