正在古巴訪問的美國總統奧巴馬周一在哈瓦那與現任古巴頭號人物勞爾-卡斯特羅舉行了會談。雖然這是繼1928年美國總卡爾文-柯立芝訪問古巴之後，88年來首位現任美國總統訪問古巴，被評述為具有歷史意義，但雙方之間在很多問題上依然存在隔閡，特別是在民主和人權問題上繼續存在“非常嚴重”的分歧。
勞爾-卡斯特羅對華盛頓宣布減少貿易和旅行限製表示歡迎，但強調有必要採取行動解除對古巴這個共產主義國家55年的貿易禁運。卡斯特羅還呼籲美國歸還在關塔那摩灣美國海軍基地使用的土地。奧巴馬錶示自己看到了古巴政府在醫療衛生和教育等領域取得的成果，但是強調美國將繼續為古巴的民主發聲。
而勞爾-卡斯特羅在記者會上回答涉及政治犯的問題時表示：“什麼政治犯？告訴我名字。這個會議結束後給我一個政治犯的名單，如果有這些政治犯，他們今晚就會獲釋。”他還說，“我們捍衛人權。在我們看來，公民、政治、經濟、社會和文化權利是不可分割的，是相互依存的和普世的。”
奧巴馬周日到達哈瓦那時，天正下着濛濛細雨，他隨即前往下榻的美力亞酒店。在那裡，奧巴馬夫婦會見了美國駐古巴大使館的工作人員及其家屬。古巴老城在此之前被修繕一新，引來眾多遊客。這次古巴之旅，奧巴馬夫婦不但帶上了兩位女兒，還帶上了女孩們的外祖母同行。整個行走途中，一家人打着傘，米歇爾一直牽着自己母親的手，總統一家其樂融融，場景十分有愛。
奧巴馬周一還向古巴革命廣場的獨立英雄何塞•馬蒂紀念碑敬獻了花圈。奧巴馬在留言簿上寫道，“向何塞•馬蒂致敬是一個巨大榮譽，他將生命獻給他的祖國的獨立事業。他對自由和自決的熱愛仍留在今天的古巴人民中。” 奧巴馬星期一晚間將在革命宮出席勞爾-卡斯特羅為他舉辦的國宴。白宮表示，奧巴馬此行的重頭戲將是他在星期二向古巴人民發表的講話。預計他將談論兩國間困難和複雜的歷史，目前關係正常化的進程以及他對美古之間未來關係的展望。
有媒體把奧巴馬的古巴之行描述為新版的“尼克松訪華”。的確，奧巴馬打破美古關係的僵局，與尼克松總統當年對中國的“破冰之旅”有某些相似之處。1972年的尼克松訪華處於美蘇爭霸的背景下，美國自己又深陷越戰泥淖，華盛頓既需要聯合中國共同抗衡莫斯科，也需要得到北京的支持而從越戰中脫身。尼克松和基辛格把握了中蘇交惡的絕佳機會，成功地打破了中美之間的對峙，改變了美蘇對抗的勢力格局。
至於美古關係，從2009年奧巴馬上台，美國和古巴的關係緩和便成為一種趨勢，直到2015年恢復正常外交關係可謂是水到渠成。奧巴馬希望留下一個歷史性的外交遺產，但美古之間的恩恩怨怨並不比夾在美蘇爭霸之間的中美關係簡單。古巴雖然同意了關係正常化，但是內心的警覺也會猶如當年的中共那樣不會輕易消失。奧巴馬這次也沒有會見前古巴領導人菲德爾-卡斯特羅的安排。這說明美國遠遠沒有準備好完全接納古巴，且不論可能即將面臨的美國政黨更迭。古巴共產黨機關報《格拉瑪報》9日發表社論便有言在先，對美國總統奧巴馬即將首次訪問這個社會主義國家表達歡迎，同時表示，遭美國制裁和敵視60多年的古巴不會為了換取古美關係正常化而改變大政方針，奧巴馬不要期待古巴在政治上讓步。可見，奧巴馬古巴之行難以一笑泯恩仇，美古雙方要走的路還有很長。
紐約時報在評論奧巴馬訪問古巴時也表示，奧巴馬訪問古巴，成為將近90年來第一位訪問該國的美國領導人。他此次得以成行，是15個月前一項驚人的政策逆轉的結果。兩國的隔閡是冷戰的最後一縷陰霾，此次訪問有望驅散陰霾，讓這兩個長期的對手建立更緊密的關係。然而，就在空軍一號抵達何塞•馬蒂國際機場僅僅幾個小時之前，與古巴建立更緊密關係的挑戰表露了出來：在古巴著名異見團體“白衣女士”的每周遊行中，警方在親政府示威者的環繞之下，逮捕了遊行中的數十名抗議者。“白衣女士”領袖貝爾塔•索萊爾是本周二應邀前往美國大使館與奧巴馬見面的十幾名異見人士之一。然而其他異見人士說，尚不清楚她是否會到場，因為她反對美國總統的破冰政策。