在香港抗議持續兩個月後，香港首富李嘉誠8月16日打破沉默，在多家港媒刊登內容不同的廣告，表面看是呼籲停止暴力，但人們很快就從他的字面組合中發現了含義更深的藏尾詩。儘管李嘉誠署名是香港市民，但他另一公開身份是加拿大公民，越來越多的報道顯示，香港抗爭，正以造成李嘉誠個人複雜性的同樣方式，撕裂着加拿大的華人社區。
李嘉誠在《大公報》等刊登的內容是：“正如我之前講過：黃台之瓜，何堪再摘”。在《香港商報》等則在反暴力標誌右邊寫“愛中國·愛香港·愛自己”，左邊寫“愛自由·愛包容·愛法治”，上邊寫“最好的因 可成最壞的果”，下邊寫“以愛之義 止息怒憤”。人們指其藏尾詩“因果由國，容港治己”和“義憤”是暗指香港之亂來自北京干涉，港人應該被允許自治。明示和含義隱晦的暗指表明了不盡相同的立場，對此李嘉誠的發言人解釋說“基於目前香港形勢複雜，難以用單一語言或溝通方法回應”。從另一種角度看，加拿大人李嘉誠的分裂，也正是被香港抗爭撕裂的加拿大華人社區的寫照。
在180萬加拿大華裔人口中，50萬有香港背景，香港抗爭正嚴重撕裂着這兩大人群。8月27日，《溫哥華太陽報》以《香港抗議帶給加拿大華社的一場口水戰》為題，報道了加拿大中文電台《時事直擊》節目著名主持人梁燕城離職的消息，因為加拿大廣播標準委員會（Canadian Broadcast Standards Council ）接到大量投訴，指他傳播香港抗爭的虛假消息。該報評論說“梁的辭職只是加拿大華人社區激烈紛爭的最新一例，他們一邊是為一國而戰，另一邊是為香港的未來而戰”。報道指梁燕城是牧師，同時是“紮根中國傳統”的《文化中國》季刊創辦人，元朗暴力事件後，他在節目中指黑衣抗議者首先襲擊白衣人，引發支持抗議者的怒火。報道說加拿大中文電台並非捲入戰火的唯一本地中文媒體，親北京的《星島日報》和《明報》也刊登整版廣告，譴責“香港抗議者持續的暴力騷亂”。
8月28日，加拿大通訊社以《香港抗議分裂華社》為題介紹了出生於香港的18歲青年王州（Joel Wan）在溫哥華組建支持香港的政治活動團體《 思政學陣 》，8月17日他在溫哥華市政廳分發傳單時被親北京示威者包圍，當天雙方各有數百人在街頭對峙，引發加拿大警方監控。多倫多、卡爾加里、哈利法克斯等城市華人社區也在八月份發生了親北京和支持香港抗議者的對抗，親北京的示威者揮舞中國國旗，唱中國國歌並高呼“香港屬於中國”。加拿大不列顛哥倫比亞大學歷史系副教授單國鉞分析說“自1990年代以來，中國共產黨一直鼓吹民族主義，海外華人民族自豪感的養成，又為北京提供了更大的支持。因此，面對華人在街頭對抗，不應簡單地認為他們是北京的代理人，他們中許多人真的相信中國人的自豪感。”
香港抗爭不僅令在加拿大的中國內地人與港人發生衝突，許多加拿大港人家庭也因此陷於分裂。據加拿大廣播公司8月15日報道，三年前從香港移民加拿大的陳小姐為香港抗議者感到驕傲，但遭到她母親等家人的強烈反對，每次爭辯都以對抗和冷戰結束。一天在餐桌旁，她祖父拿來一張支持香港政府的表格，要家人簽名，27歲的陳小姐和堂兄一起拒絕了，報道引用不列顛哥倫比亞大學社會學教授殷妙仲的感嘆“加拿大的香港人家庭現在已經被撕裂了”。在加拿大廣播公司8月22日發出的報道中，加拿大香港之友組織成員李女士說“家庭已經分裂，家人基本上避免談論香港”，60歲的李女士強烈支持香港抗議者，而她哥哥卻是北京和香港政府的粉絲，三兄妹在香港長大，現在分別住在加拿大的不同城市，在多次爭吵無果後，他們同意在家庭網絡組群中不談政治，只專註於家庭問題，例如怎樣照顧好年邁的母親。